חיי הלילה של שינגוקו בהחלט שוקקים ומאפשרים הצצה קטנה לתחום הדמדומים של העיר. הרובד שהתיירים רואים או זוכים לחוות הוא רובד מאוד צר ממה שיש לאזור להציע (כמו בכל מקום ביפן). כשחיינו שם נהגנו לאמר שיש יפן של מעלה ויפו של מטה שאין לנו בהם כל חלק. ואנחנו זוכים לחוות חלקיק קטן מהוויה עצמה. קטן- אבל גדול בקנה המידה הישראלי.
חיי הלילה של שינגוקו מציעים שלושה אזורי בילוי ידועים.
אזור Kabukicho נחשב לרובע הבילויים מהגדולים באסיה. אומנם הוא נקרא 'רובע האורות האדומים' אבל הוא בהחלט לא סובב רק סביב סקס כמוכר ברובעים דומים בעולם. יש הרבה מה לעשות באזור ושווה לראות במה מדובר. ניתן למצוא פה שפע ברים, כמות המסעדות היא אין סופית, ממסעדות מאוד מתוירות, איזקייות ודוכני רחוב מצוין, ברים עם מארחות או ברים קטנים ואינטימיים, מלונות אהבה, בר קריוקי או סתם להסתובב בכדי לצלם סצנות נהדרות. בדומה לרוב האזורים, קבוקיצ'ו מתעורר לחיים לאחר רדת החשיכה, אל תתרגשו מזה שהיאקוזה (המאפייה היפנית) מנהלים את האזור גם פה האזור נחשב לבטוח לחלוטין. אבל תתפתו להצעות מפתות שמובילות לשטויות.
אזור Shinjuku Golden Gai, האזור המפורסם בברים האקלקטיים והארכיטקטורה שלו, מספק למבקרים נתח של חיי לילה אותנטיים בטוקיו. למרות שאזור זה מכיל רק שש סמטאות, עם כמה מעברים צרים נוספים המחברים ביניהם, הוא מתגאה ביותר מ -200 ברים, מועדונים ומסעדות. רבים מהמקומות דמויי צריף ומתחייבים לקונספט נושאי מסוים: כמו ג'אז או פאנק רוק, יש שמציעים קונספט לחובבי קולנוע, אמנים, מוזיקאים או ידוענים. רבים מהברים הם ממש מקומות קטנטנים היכולים להכיל עד 6 אנשים. האווירה בברים מאוד מיוחדת, ולעיתים הם מאפשרים כניסה רק לדוברי יפנית כדי לא לפגוע באווירה סביב שולחן קטן, בו כולם יושבים סביב שולחן הבר ומנהלים שיחה. אז גלו סובלנות ואם מסרבים לכם, תגידו תודה ותחפשו מקום אחר, יש מספיק.
ומקום חמוד נוסף Omoide Yokocho ("שביל הזיכרון"), ידוע גם בכינוי: Piss Alley ) Shonben Yokocho), זוהי רשת קטנה של סמטאות לאורך המסילה מצפון מערב תחנת שינג'וקו. ולמרות הכינוי המוזר, היא מקום מקסים של רחובות צרים המלאים בעשרות מזנונים זעירים המגישים ראמן, סובה, סושי ויקיטורי ושפע מקומות, לשבת להנות מבירה טובה.
